L'isola conosce periodi di splendore anche nell'età medievale, sia per la sua immutata importanza economica, sia per il rigoglio culturale favorito dall'incrociarsi, così com'era avvenuto nell'età antica, di numerose e vivide culture. In special modo, l'isola ha modo di provare per circa due secoli la proficua dominazione musulmana, prima di conoscere il governo normanno e di divenire fulcro dei disegni imperiali degli Hohenstaufen. Le mirabili e originali testimonianze architettoniche arabo-normanne, la presenza di una florida tradizione letteraria in volgare e di una tradizione di studi (in Sicilia nell'XI secolo vengono tradotti per la prima volta in latino alcuni Dialoghi di Platone) fanno della Sicilia medievale una terra colta e imprescindibile per la comprensione dell'intera storia europea.

Palermo diviene il simbolo della civiltà arabo-sicula: popolosa (circa trecentomila abitanti) e ricca, essa possiede intorno al suo antico centro una fascia di sobborghi agricoli e amministrativi: conta 300 moschee e altrettante madrasa (scuole coraniche). All'emiro si affianca una influente assemblea (giama'a), composta dall'aristocrazia locale. La regione attorno alla città offre il migliore esempio del successo economico della dominazione araba: il frazionamento della proprietà terriera, a vantaggio dei nuovi arrivati, impone una conduzione agricola intensiva e sofisticata (spesso favorita da efficaci reti di canali d'irrigazione), avvalorata dalla coltivazione di specie preziose e rare, come il cotone, il lino, la canapa, la canna da zucchero, il riso, gli agrumi, lo hennè, la frutta secca, i datteri.

Accanto alla ricchezza della vita materiale, fiorisce la cultura, alimentata dai contatti con la civiltà dell'islam mediterraneo (l'Andalusia per la cultura letteraria, il Maghreb e l'Egitto per la cultura scientifica). Fulgido esempio ne è la splendida letteratura in lingua araba fiorita alla corte palermitana. In particolare, è la poesia a essere amata e coltivata. Scrive Ibn Hamdis, nel salutare malinconicamente la terra di Sicilia caduta nelle mani dei Normanni: "un paese cui la colomba prestò il suo collare / e il pavone vestì del manto screziato delle sue penne".