Fondata in epoca bizantina, ed il nome è probabilmente di derivazione orientale (il significato potrebbe essere Città di S. Nicolò), la cittadina si sviluppa intorno al castello (oggi in rovina) arroccato nella parte più alta. Il destino di Nicosia è comune a quello di tutta la Sicilia: passa dalle mani normanne a quelle sveve, aragonesi, castigliane, borboniche, ma con una nota costante che "resiste" ad ogni passaggio: la forte rivalità tra le due parti del paese, quella bassa e quella alta, che si stringono intorno alle "loro" chiese (rispettivamente S. Nicolò e S. Maria) e creano due fazioni spesso violente. Situazione già vista in Sicilia (Ragusa e Modica ne sono solo due esempi), ma che qui assume aspetti di una determinazione e di una aggressività inusitate. Ci si accapiglia per strada, durante le processioni, e si arriva a creare una porta di mezzo che divide ufficialmente in due la cittadina. Ed ancora nel 1957 il venerdì santo due erano i crocefissi portati in due processioni differenti.
Il centro storico è caratterizzato da strade in pietra che si restringono, si allargano, salgono e scendono in un andamento medievale, a volte scoprendo ancora abitazioni ricavate nella roccia (oggi spesso adibite a deposito o garage), ultimo residuo di un trogloditismo un tempo diffuso, anche se soprattutto nella Sicilia sud-orientale. La città cela numerosi monumenti, soprattutto chiese e palazzi, molti però purtroppo chiusi al pubblico per mancanza di personale o per interventi di restauro.

Piazza Garibaldi - La piazza, centro della cittadina, si permea di un'atmosfera suggestiva la sera, quando è illuminata da luce soffusa. E delimitata dalla cattedrale di S. Nicolò e da palazzi distinti, tra i quali spicca l'ottocentesco Palazzo di Città che si apre, all'interno, in un'elegante corte ornata da un bel lampadario in ferro battuto.

Cattedrale di S. Nicolò - Originariamente gotica (nasce nel 1340 come ampliamento di una cappella), è stata molto rimaneggiata nei secoli. A testimonianza dello stile originario restano però l'elegante portale d'ingresso con una ricca decorazione a fiori, foglie d'acanto, palmette, e la torre campanaria, celata da un'ingabbiatura che permette solo di indovinare le eleganti bifore e trifore racchiuse da elaborati archi ogivali che arricchiscono il secondo livello, Il fianco sinistro si affaccia su piazza Garibaldi con un portico ad arcate ogivali, anch'esso del periodo gotico. Spostandosi verso la zona absidale. si possono vedere, incisi, i pesi e le misure campione. L'interno è frutto di numerosi rimaneggiamenti, non ultimo la volta, finita nel XIX sec. e coronata, nella cupola, da una singolare statua di S. Nicolò che "pende" dal soffitto. E' opera secentesca di Giovan Battista Li Volsi che, con il figlio Stefano, realizza anche il coro in noce (1622), finemente intagliato a racemi e putti. I primi stalli sono ornati da quattro scene che riproducono l'Ingresso di Gesù a Gerusalemme (1° a sinistra) fronteggiato dall'Incoronazione della Vergine (si noti, in basso, la raffigurazione di Nicosia prima della frana del 1757 che colpì in particolare la parte alta della città), il Martirio di S. Bartolomeo (2° a sinistra) con, di fronte, il Miracolo di S. Nicolò.
La copertura della chiesa cela però un segreto: oltre la volta si estende un soffitto ligneo a capriate, interamente dipinto e risalente al XIV-XV sec. purtroppo non più accessibile al pubblico, ma fruibile attraverso una visita virtuale organizzata nel Centro Civico in Palazzo Nicosia (di fronte al Municipio). Nella controfacciata si trova un organo di Raffaele della Valle con la custodia lignea di Stefano Li Volsi. La chiesa conserva opere di scuola gaginesca (il fonte battesimale e il pulpito), il gruppo statuario dei Cristo in gloria tra la Vergine ed il Battista attribuito ad Antonello Gagini (2° cappella a sinistra), e nella sala capitolare, tre belle tele secentesche: la Vergine col bambino tra il Battista e S. Rosalia di Pietro Novelli, il San Bartolomeo di Giuseppe de Ribera, detto lo Spagnoletto, di un realismo che si concretizza nelle figure dello scultore e delle persone alle sue spalle, ed il Martirio di S. Sebastiano di Salvator Rosa.
Imboccando la salita Salomone, che lascia intravedere nei palazzi che la fiancheggiano un fasto passato, e proseguendo per via Ansaldi, si giunge alla Chiesa di S. Vincenzo Ferreri, affrescata da Guglielmo Borremans, ed a S. Maria Maggiore, in posizione panoramica sui monti e sulla città bassa.

S. Maria Maggiore - Nel 1757 una frana spazza via la parte alta dei paese con la chiesa di S. Maria Maggiore. Ben presto viene iniziata la costruzione di una nuova chiesa, leggermente più in alto rispetto alla precedente e tutti gli abitanti dei quartiere si industriano per far fronte alle spese, i nobili La Via donano il bel portale secentesco dei loro palazzo, che viene ad ornare il prospetto principale. All'interno, lo sguardo è subito attratto dalla Cona, grande icona marmorea a sei livelli raffigurante episodi della vita della Madonna e coronata dalla figura di S. Michele. E' opera di Antonello Gagini e delle maestranze. Alla fine della navata destra si trova il trono di Carlo V, utilizzato dal re in visita alla città nel 1535.
Alle spalle della chiesa in cima alla ripida parete rocciosa si ergeva il castello, oggi ridotto a pochi resti. Per raggiungerlo è possibile anche imboccare in auto via S. Simone, una salita appena fuori dal centro, risparmiandosi così una lunga camminata.

Castello - I resti del castello sono ridotti ad un arco ogivaie d'ingresso, aperto nel bastione, e poche altre vestigia di una torre. Da quassù si gode di una bella vista sull'abitato e sui monti tutt'intorno.
Tornare in direzione di piazza Garibaldi e proseguire lungo via F.lli Testa. Su un'altura, a destra, si erge la chiesa del SS. Salvatore.

SS. Salvatore - La chiesa, preceduta da un portico, è situata su un'altura da dove si gode di una bella vista sulla città.
Proseguire per via F.lli Testa, poi via G. B. Li Volsi e imboccare una salita sulla sinistra all'intersezione con via Umberto I.

Chiesa dei Cappuccini - Conserva un bel tabernacolo ligneo settecentesco attribuito a Bencivinni e belle tele dello Zoppo di Gangi, Gaspare Vazzano: la Madonna degli Angeli, S. Barbara e S. Lucia.