Il centro della cittadina si sviluppa attorno a via Piave, fiancheggiata da bei negozi, e dal lungomare che corre parallelo ad essa, costeggiando la bella spiaggia. Sull'estremità del promontorio, in cima ad una scalinata, sorge in bella posizione panoramica sui ruderi del castello d'Orlando, il Santuario di Maria SS. di Capo d'Orlando, (XVII sec.), meta di pellegrinaggi in occasione della festa che si svolge il 22 ottobre.

NELLE IMMEDIATE VICINANZE
Proseguendo sul lungomare, una volta superato il capo, la strada offre begli scorci sulla spiaggia e sulle acque azzurro intenso del mare, punteggiate di scogli affioranti.

Terme di Bagnoli - Nei pressi di S. Gregorio, sobborgo di Capo d'Orlando, in contrada Bagnoli sono stati portati alla luce i resti delle terme appartenenti ad una villa romana dell'età imperiale. Sussistono il frigidarium (vani 1-2-3), il tepidarium (vano 4) e il calidarium (vani 5 e 6). Soho ben visibili le suspensurae, per il sistema di riscaldamento dei locali. Nei vani 4, 5 e 6 vi sono resti di mosaici a motivi geometrici.

Villa Piccolo di Calanovella - 4,5 km a ovest, al km 109 della SS 113 Messina- Palermo. Sano stati gli ultimi eredi della famiglia Piccolo a volere questo museo-fondazione nella villa della fine del XIX sec. dove vissero a partire dagli anni 30. Famiglia di artisti quella dei Piccolo: in particolare Lucio (morto nel 1969), poeta riconosciuto, e Casimiro appassionato di pittura e fotografia e studioso di occultismo. Il cugino Giuseppe Tomasi di Lampedusa veniva spesso a soggiornare nella quiete della villa e qui scrisse buona parte del suo capolavoro: nella stanza da lui occupata è conservata una sua lettera ai Piccolo e il letto dove dormiva, con un bel capezzale in avorio e madreperla, raffigurante il battesimo di Giovanni (fattura trapanese del XVII sec.). Nella villa si possono inoltre ammirare porcellane cinesi, di Faenza e Capodimonte (notevole è un vaso in stile ispano-moresco del X sec.). servizi di piatti, armi antiche, alcune borracce in ceramica di Caltagirone del XVII e XVIII sec. e un'interessantissima serie di acquerelli di soggetto fantastico, opera di Casimiro Piccolo che amava rappresentare un mondo fiabesco e pieno di immaginazione in cui si muovono, in un'atmosfera di luce soffusa, simpatici gnomi, elfi, fate e farfalle.
Prima di concludere la visita, vale la pena fare una breve passeggiata sotto i pergolati del parco della villa, dove si trova il cimitero dei cani appartenuti alla famiglia.

L'ENTROTERRA circuito di 74 km circa
L'itinerario si addentra nell'entroterra di Capo d'Orlando sulle pendici orientali dei Nebrodi.
Lasciare Capo d'Orlando e seguire la litoranea verso sud in direzione S. Agata Militello. All'altezza di Capri Leone voltare a sinistra verso Frazzanò.

Frazzanò - 22 km a Sud. Secondo la tradizione, il paese fu fondato nel IX sec. d.C. da popolazioni che fuggivano davanti all'invasione degli arabi. La Chiesa Madre della SS. Annunziata (XVIII sec.) presenta una bella facciata barocca scandita da lesene e arricchita da un elegante portale, fiancheggiato da colonne tortili e da nicchie con statue. La Chiesa di S. Lorenzo ha una facciata molto semplice, il cui unico elemento di rilievo è un bel portale con due colonnine tortili per lato e decorazioni scultoree a motivi floreali, putti e volute. All'interno si trova una pregevole statua lignea del Santo (1620).
Proseguire fino alla deviazione a destra per il Convento di S. Filippo di Fragalà.

Convento di S. Filippo di Fragalà - 3 km da Frazzanò in direzione di Longi. La chiesa basiliana, recentemente restaurata, fu fatta erigere da Ruggero I d'Altavilla nell'XI sec., molto probabilmente sui ruderi di una preesistente chiesetta del V sec. Si consiglia di fermarsi ad osservare il complesso abbaziale dall'esterno, quando ci si trova sotto: si notano così le tre absidi in stile arabo-normanno, scandite da lesene in mattoni e il tamburo ottagonale che si trova in corrispondenza della croce del transetto. La chiesa ha pianta a T e all'interno, in particolare nell'abside centrale, si conservano tracce di affreschi bizantineggianti. Accanto si visitano gli ambienti del monastero.
Proseguire lungo la strada e superare la Portella Calcatirizzo. Al bivio, proseguire sulla sinistra in direzione S. Salvatore di Fitalia.

San Salvatore di Fitalia - Adagiato sulle pendici dei Nebrodi, questo paesino possiede una bella Chiesa Madre dedicata a S. Salvatore (1515). L'esterno è piuttosto severo, ma è l'interno a rivelarsi sorprendente; recenti restauri hanno infatti portato alla luce la struttura cinquecentesca della chiesa, a tre navate separate da colonne in pietra arenaria che sostengono archi a sesto acuto. I bei capitelli sono scolpiti, secondo canoni iconografici tipicamente medievali, a motivi vegetali e antropomorfi; il capitello della prima colonna a destra, con l'iscrizione che riporta il nome del lapicida che realizzò le sculture, è scolpito con una particolarissima sirena bicaudata. Da ammirare inoltre, nella navata destra, la dolce Madonna della Neve di Antonello Gagini (1521) e, all'altar maggiore, una pregevole statua lignea del Salvator Mundi (1603) rappresentato nel momento della Trasfigurazione.

Museo Siciliano delle Tradizioni Religiose - Questo interessantissimo museo documenta la cultura religiosa popolare attraverso l'esposizione di oggetti poveri, come amuleti contro il malocchio, ex-voto tra i quali ne spiccano alcuni anatomorti in cera, provenienti dal Santuario di S. Calogero (XVIII -XIX sec.), "pillole", cioè quadratini di carta che si ingoiavano recitando preghiere per guarire dalle malattie, fogli di cantastorie, fischietti in terracotta con l'immagine del santo che si vendevano nelle feste patronali. Si noti anche un singolare "gioco del prete" (XVII sec.), costituito, che ricorda i giochi con cui si trastullava, da da un bambolotto vestito da prete corredato dei suoi paramenti sacri (il corredo liturgico è stato purtroppo rubato) che ricorda i giochi con cui si trastullava da bambina, la monaca di Monza nei Promessi Sposi. Completano l'esposizione una serie di incisioni e litografie di immagini sacre (XVII-XX sec.), una collezione dei costumi utilizzati dalle Confraternite nelle processioni, svariati esemplari di statuaria devozionale in legno, gesso o terracotta e statuine da presepe (XIX sec).
Proseguire fino a raggiungere la costa e voltare a destra verso Capo d'Orlando.

DA CAPO D'ORLANDO A CAPO CALAVA' - 16 km circa
Il tratto di costa tra i due capi è punteggiato da belle spiagge e da piccole località balneari.

Brolo - Oggi località balneare e attivo porto fino alla fine deI '600, conserva un bel castello medievale (privato) fatto erigere dai Lancia nel XV sec. L'arco d'accesso è sormontato dallo stemma del casato, con le tre pere della baronia di Piramo.
Superato Brolo, al bivio voltare a destra per raggiungere Piràino.

Piràino - Allungata in posizione panoramica sul crinale di una collina. Piràino conserva ancora la struttura del borgo medievale, costellato di edifici religiosi. Le sue origini leggendarie (sarebbe stata fondata dal ciclope Piracmone, uno dei tre ministri di Vulcano) sono probabilmente legate al ritrovamento di ossa di grandi dimensioni in alcune grotte dei dintorni, erroneamente considerate ossa di Ciclopi. Le chiese sono tutte disseminate lungo la strada principale del borgo. La Chiesa del Rosario la più orientale, riedificata neI 1635, conserva ancora il campanile cinquecentesco. All'interno, dal bel soffitto ligneo a cassettoni con rosoni in stile bizantino-normanno si trova un singolare altar maggiore in legno dipinto a motivi floreali (prima metà del XVII sec.) con una serie di medaglie lignee applicate: raffiguranti i Misteri del Rosario; al centro dell'altare, il gruppo ligneo della Madonna con Santi.
Più avanti si trova la Chiesa della Catena, eretta nella seconda metà del XVII sec., dove si svolsero le prime elezioni dopo l'unità d'italia. Conserva i begli affreschi, bizantineggianti, ritrovati nella Chiesa della Badia.
Si giunge poi alla piazza del Baglio, che deve il suo nome al baglio che dà accesso, ai locali di abitazione del Palazzo Ducale, fatto costruire dai Lancia (XV-XVI sec.). Procedendo ancora verso ovest, si arriva al punto più alto del paese, dominato dall'intatta Torre Saracena o Torrazza (X sec.), dalla cui terrazza si gode uno splendido panorama su Capo d'Orlando e sui tetti del paese che si allunga ai suoi piedi. La torre faceva parte di un sistema di avvistamento che partendo dalla cinquecentesca Torre delle Ciavole, posta lungo la costa, comunicava con la Guardiola, situata nord del paese e quindi con la Torrazza.
All'estremità occidentale del paese infine si trova la Chiesa di S. Caterina d'Alessandria di origini cinquecentesche ma rimaneggiata nel XVII sec. Al suo interno, l'altare ligneo è decorato a motivi floreali. Il pilastro a destra dell'altare è ornato da un bassorilievo raffigurante S. Caterina che schiaccia l'infedele.
Ritornare verso la costa. Sulla sinistra si erge la Torre delle Ciavole. Proseguire fino alla piccola località balneare di Gioiosa Marea e seguire le indicazioni per S. Filippo Armo e S. Leonardo (9 km circa) fino a raggiungere Gioiosa Guardia.

Rovine di Gioiosa Guardia - I ruderi di questo borgo medievale, abbandonato nel '700 dai suoi abitanti, che fondarono Gioiosa Marea, si trovano a 800 m d'altitudine, immersi in un paesaggio suggestivo. AI fascino che emana questo luogo silenzioso si unisce lo splendido panorama che si gode sul paesaggio circostante. Ritornare sulla costa. Poco oltre si raggiunge Capo Calavà, uno spettacolare sperone roccioso.

STORIA

Graziosa cittadina balneare, Capo d'Orlando si protende nel mare con l'omonimo promontorio. La sua storia si intreccia con la leggenda che ne attribuisce la fondazione ai tempi della guerra di Troia, ad Agatirso, figlio di Eolo (XIII sec. a.C.). La leggenda interviene ancora a spiegarci come l'antica Agatirso fu ribattezzata Capo d'Orlando da Carlo Magno, di passaggio in questi luoghi durante un pellegrinaggio in Terra Santa volle darle il nome del suo eroico paladino. Nel 1299 la città fu teatro della battaglia navale tra Giacomo e Federico d'Aragona che si contendevano il trono di Sicilia. Dal 1955 vi si svolge ogni estate la mostra di pittura "Vita e paesaggio di Capo d'Orlando", promossa dal pittore messinese Giuseppe Migneco: gli artisti, italiani e non, anche del calibro di Guttuso e Casorati, sono invitati a realizzare sul posto le proprie opere, alcune delle quali, dopo l'assegnazione di un premio, vengono acquisite dalla pinacoteca comunale (le opere purtroppo non sono per il momento visibili).